I polifenoli costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze naturali che derivano dal metabolismo secondario delle piante.
Ricoprono nelle piante ruoli differenti: difesa dagli animali e dai patogeni, supporto meccanico (lignine) e di barriera contro l’invasione microbica, attrazione per gli impollinatori e per la dispersione del frutto (antocianine), inibitori di crescita delle piante in competizione.
Dal punto di vista chimico, i polifenoli sono molecole composte da più cicli fenolici condensati (composti organici che possiedono uno o più gruppi ossidrilici legati ad un anello aromatico).
I polifenoli non sono necessari per la crescita e lo sviluppo umano, né per il mantenimento delle normali funzioni dell’organismo. Tuttavia, numerosi studi sostengono che almeno parte degli effetti protettivi che gli alimenti vegetali svolgono nei confronti delle malattie croniche possa essere dovuta ai polifenoli.
In natura troviamo moltissimi tipi di polifenoli, caratterizzati da una spiccata variabilità strutturale e funzionale. I polifenoli svolgono infatti funzioni antiossidanti, anticancerogeniche, antiaterogene, antinfiammatorie, antibatteriche e antivirali.
In questo articolo vedremo le classi principali di polifenoli e le loro fonti alimentari, di modo da comprendere l’importanza della varietà nella dieta per ottenere tutti i benefici derivanti da questi composti.
Per semplificare, i composti più studiati si possono classificare in due gruppi principali: i flavonoidi e le molecole non flavonoidi.
Polifenoli: la classe dei flavonoidi
I polifenoli appartenenti al gruppo dei flavonoidi possono essere di seguito riassunti:
- Flavan-3-oli
- Flavonoli
- Antocianine
- Isoflavoni
- Flavanoni
Conosciuti anche come catechine, i flavan-3-oli rappresentano una sottoclasse molto complessa di flavonoidi, che varia da piccole strutture chimiche come le semplici catechina e epicatechina, fino a strutture più complesse come le proantocianidine. Le catechine possono anche far parte di strutture chimiche più complesse, come nel caso dell’epicatechina gallato e dell’epigallocatechina gallato.
I flavan-3-oli sono presenti in molti tipi di frutta fresca e nella frutta a guscio. Ne sono particolarmente ricchi, inoltre, il cacao, il tè verde e il tè nero.
I flavonoli costituiscono la sottoclasse di flavonoidi più diffusa negli alimenti. I più noti rappresentanti sono la quercetina e il kaempferolo, presenti in maniera quasi ubiquitaria nel regno vegetale. I flavonoli sono presenti negli alimenti in forma glicosilata, legati cioè ad una molecola di zucchero.
A livello intestinale esistono specifici enzimi in grado di rompere alcuni dei legami con lo zucchero e permettere l’assorbimento di tali polifenoli. I flavonoli che invece raggiungono intatti il colon, vengono separati dallo zucchero grazie all’attività di specifici microrganismi, permettendone l’assorbimento.
Frutta fresca, ortaggi e verdure a foglia sono ottime fonti di flavonoli. Presentano un buon contenuto anche il vino rosso, il tè e il cacao.
I flavonoli sono presenti soprattutto nei tessuti più esterni (buccia e foglie), in quanto la loro produzione da parte della pianta è stimolata dalla luce. La concentrazione infatti può aumentare fino a dieci volte nelle foglie più esterne e scure, rispetto alle foglie chiare più interne. Proprio per la diversa proporzione tra buccia e polpa, a parità di peso, i pomodorini contengono più flavonoli rispetto ai pomodori più grandi.
Tra i vegetali più ricchi di quercetina, vale la pena citare la cipolla, gli asparagi, il cavolo riccio, la lattuga, i semi di chia, i capperi e l’uvetta.
Le antocianine sono una sottoclasse di flavonoidi responsabili del colore rosso, blu e porpora di molte strutture vegetali, quali foglie, petali, bacche e radici.
La funzione delle antocianine nelle piante è principalmente legata alla protezione dalla luce solare e all’attrazione degli insetti impollinatori. Tra le antocianine più comuni e diffuse troviamo la cianidina, una molecola dal colore rosso-arancio. Il colore di questa molecola, così come per tutte le antocianine, può comunque variare in base al pH dell’ambiente in cui si trova.
Il contenuto di antocianine nei vari alimenti è generalmente proporzionale all’intensità della loro colorazione e al grado di maturazione. Sono fonte di tali composti tutti i vegetali di colorazione rossa, blu, viola e nera, come melanzane, cavolo cappuccio rosso, patate viola, radicchio, riso nero e fagioli neri (riso e fagioli rossi invece ne sono praticamente privi). Tra i frutti rossi e viola, vale la pena citare fragole e frutti di bosco, ciliegie, melagrana, arance rosse, uva e prugne nere.
Gli isoflavoni vengo classificati come “fitoestrogeni”. La capacità di queste molecole, infatti, è quella di legarsi ai recettori degli estrogeni presenti nell’organismo con effetti diversi, soprattutto in base al livello di ormoni estrogeni circolanti. Essi possono agire come agonisti (quindi mimando gli effetti degli estrogeni) oppure come antagonisti (quindi inibendone gli effetti).
I principali composti appartenenti a questa sottoclasse di flavonoidi sono la daidzeina e la genisteina.
Gli isoflavoni sono ben rappresentati nei legumi, principalmente nella soia e nei prodotti derivati. Fonti alimentari minori sono la frutta secca e qualche verdura.
Molti composti appartenenti alla sottoclasse dei flavanoni sono sensorialmente caratterizzati da un forte sapore amaro, come la neoesperedina e la naringina. Insapore è invece l’esperidina, altro composto molto diffuso appartenente a questa sottoclasse di flavonoidi.
I flavanoni sono presenti in diversi vegetali come pomodori e menta. Tuttavia, le fonti alimentari più ricche sono gli agrumi, quindi arance, limoni, pompelmo. Le parti del frutto più ricche di flavanoni sono l’albedo (lo strato interno bianco spugnoso) e le membrane interne che avvolgono gli spicchi.
Polifenoli: la classe dei non flavonoidi
Fanno parte di questa famiglia tra composti principali:
- Stilbeni
- Acidi fenolici
- Lignani
Gli stilbeni sono presenti nell’alimentazione umana in quantità molto basse. Il composto più conosciuto e più studiato di questa categoria è il resveratrolo, isolato inizialmente dalle radici di piante utilizzate nella medicina tradizionale cinese e giapponese.
Alcune uve, in particolare quelle utilizzate per la produzione del vino, sono ricche di resveratrolo. La buccia ed i semi sono le parti che contengono una concentrazione maggiore di tale composto. L’uva e il vino sono quindi considerate le principali fonti di stilbeni nell’alimentazione italiana. Una quota moderata di resveratrolo è inoltre contenuta nelle arachidi e nei derivati, come burro o crema di arachidi.
Gli acidi fenolici rappresentano all’incirca un terzo di tutti i composti polifenolici presenti nella nostra dieta e, secondo alcuni studi, sarebbero associati a particolari proprietà sensoriali di certi cibi, come ad esempio il gusto astringente di frutti come mirtilli e more.
Nonostante non si sappia ancora molto riguardo al loro ruolo all’interno delle piante, queste molecole sembrano essere collegate a molte funzioni sia strutturali e di protezione (infatti le maggiori concentrazioni si trovano nella buccia e nei semi della frutta) sia a funzioni fisiologiche quali assorbimento di nutrienti, sintesi proteica e fotosintesi.
A seconda della loro struttura, gli acidi fenolici vengono suddivisi in due grandi categorie di composti: i derivati dell’acido benzoico (come ad esempio l’acido gallico) e i derivati dell’acido cinnamico (acido caffeico e acido ferulico).
Gli acidi fenolici si trovano abbondantemente in tutto il mondo vegetale, specialmente nei semi e nella buccia della frutta, in cui si riscontrano le massime concentrazioni. La frutta dal sapore acido, la frutta secca, alcune specie di funghi e la crusca dei cereali, in particolare il frumento, rappresentano gli alimenti con le quantità di acidi fenolici più significative. Tra le principali fonti alimentari di acidi fenolici, consumate abitualmente, ci sono vino, tè e caffè.
I lignani sono composti vegetali fenolici derivanti dall’aminoacido fenilalanina, e vengono metabolizzati dal microbiota, l’insieme dei microrganismi che abitano il nostro intestino, a dare i cosiddetti “lignani dei mammiferi” o enterolignani.
Questi composti fanno parte della categoria dei fitoestrogeni, sostanze di origine vegetale che sono assimilabili sia dal punto di vista strutturale che funzionale agli estrogeni, i principali ormoni sessuali femminili.
Molte delle funzionalità dei lignani all’interno dell’organismo, infatti, vengono espletate grazie a questa somiglianza chimica, che permette loro di legarsi ai recettori degli estrogeni imitandone o modulandone l’azione.
Il contenuto di lignani negli alimenti è generalmente basso e non eccede i 2 mg per 100 g di alimento. I semi di lino e i semi di sesamo rappresentano però un’eccezione, contenendo quantità centinaia di volte maggiori rispetto alle altre fonti alimentari: 335 mg/100 g e 373 mg/100 g, rispettivamente. Tuttavia, cereali integrali, altri tipi di semi, frutta a guscio, frutta e verdura risultano essere comunque delle buone fonti.
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